建安十四年，刘备在平定荆州南部四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧，声势渐大，孙权建议双方结亲，刘备便娶了其妹孙夫人。

        两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州，并任命赵云为留营司马，管理军事事务。

        此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。

        刘备知晓后特命赵云掌管内事，孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去。

        孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。

        建安十八年，刘备与刘璋决裂，从葭萌进攻刘璋，并召诸葛亮等人入蜀支援。

        诸葛亮与赵云、张飞等率军溯江西上，一路平定郡县。在攻克江州后，兵分两路，赵云率军由外水深入，攻取江阳、犍为等郡。

        至次年于成都南面，完成对刘璋的包围，刘备攻下成都之后，任命赵云为翊军将军，还是杂号将军，掌管亲兵的。

        刘备平定益州之后，有人主张将成都城中房舍及城外园地桑田分赐给诸将。

        赵云反驳说：“霍去病曾说过匈奴未灭，无用家为，现在国贼不只像匈奴只有一个，所以还不到可以安定下来的时候，须等到天下平定之后，再使众人返回家乡去耕耘田地，这才是最好的决定。”

        “益州的百姓，刚刚遭遇战祸，现在应该将田宅房产归还给百姓，先让他们安居乐业，然后可以使他们服兵役、纳户税，这样也能得到益州的民心。”刘备当即便采纳了赵云的建议。

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